عاد الفريق إلى دوري الدرجة الأولى الإنجليزي وقدم مستويات ممتازة خلال موسم 1989/1990م، مدرب الفريق بوبي كامبل قاد مجموعة من
اللاعبين الرائعين وحققوا مركز مشرف في سلم الترتيب عندما أنهى الفريق موسمه بالمركز الخامس بالدوري، وخسر البلوز مقعد المشاركة في
البطولة الأوربية لصالح نادي أستون فيلا وهو المقعد الوحيد للأندية الإنجليزية في البطولة الأوربية آنذاك . في نهاية الموسم أقيل المدرب كامبل
من منصه كمدير فني للجهاز وتم تعين المدرب لان بورتفيلد والذي إستطاع أن يؤهل تشلسي للمشاركة في أول موسم للدوري الإنجليزي الممتاز
(البريميرليج) موسم 1991/1992م، ولكن بورتفيلد لم يستمر على رأس الجهاز الفني بالفريق طويلاً، فقد ترك منصبه في منتصف الموسم وتم
تعيين ديفيد ويب لاعب البلوز في فترة السبعينات الميلادية والذي حقق مع الفريق بطولة كأس الإتحاد الإنجليزي عام 1970م، قاد المدرب ديفيد
الفريق وإحتل المركز الـ 11 في سلم الترتيب العام للدوري وتم في نهاية الموسم الإستغناء عن خدماته أيضاً ليتم تعيين لاعب المنتخب الإنجليزي
السابق وصاحب الـ 35 عاماً غلين هودل والذي كان يدرب حينذاك نادي سواندون تاون.
