بعد إقالة سكولاري وقبل إستلام هيدينك دفة قيادة الفريق تم تعيين مساعد المدرب ويلكينز كمدرب مؤقت للفريق وكانت مهمته هي الفوز على
واتفورد وضمان الإستمرار في المنافسه على بطوله الكأس الإنجليزية, وهذا بالفعل ما تحقق بعد الفوز بنتيجة 3-1 على ارض الخصم في
14 فبراير 2009م. بعد التأهل للدور الربع النهائي من الكأس الإنجليزية إنطلقت مهمة الهولندي غوس هيدينك بشكل رسمي ليقود الفريق حتى
نهاية الموسم، مع إحتفاظه بمنصبه كمدرب للمنتخب الروسي مع تأكيد هيدينك بأنه لن يستمر في تدريب تشلسي بعد نهاية موسم 2008/2009 .
أول مباراة لهيدينك كانت امام استون فيلا بتاريخ 21 فبراير 2009م, وإنتهت بفوز تشلسي 1-0 , بعد ذلك إنطلقت سلسلة الانتصارات والتألق
بقيادة الهولندي وفاز الفريق بالدوري بجميع مبارياته ما عدا مباراتي إيفرتون وتوتنهام حيث إنتهت مباراة إيفرتون بالتعادل السلبي فيما تعرض
البلوز للخسارة أمام توتنهام 0-1 وأدت هذه الخسارة الى تقليص فرص الفريق بالظفر بالدوري .
