موسم 1998-1999 هو الانجح بتاريخ مانشستر يونايتد حيث فاز بالدورى وكاس إنجلترا ودورى ابطال اوروبا ليصبح اول فريق انجليزى يحقق الثلاثية واول فريق يحقق ثلاثية بدورى ابطال اوروبا بنسختها الجديدة لعب اليونايتد في الفترة من ديسمبر 1998 الى مايو 1999 دون هزيمة خلال 33 لقاء بمختلف البطولات اليونايتد اكتسب سمعة كبيرة بعد تحقيقه انتصارات مبهرة بالرغم من تاخره دائما البداية كانت من الدور الرابع بالكاس امام ليفربول ولقائي نصف النهائى امام اليوفنتوس في دوري الأبطال وكذلك امام الارسنال بنصف نهائى الكاس بهدف المبدع ريان غيغز فى هدف تاريخى لا ينسى ,قبل العودة المبهرة امام بايرن ميونخ بنهائى دورى ابطال اوروبا شهدت بداية ذلك الموسم عودة ديفيد بيكهام الى الفريق بعد غيابه بسبب الانتقادات اللاذعة بسبب طرده خلال كاس العالم 1998 ,وكذلك تعاقد اليونايتد مع اكثر من لاعب قبل بداية الموسم , الترينيدادى دوايت يوركى من استون فيلا ,الصخرة ياب ستام من ايندهوفن ليصبح اغلى مدافع فى العالم واخيرا الجناح السويدى جيسبر بلموكفيست من بارما .
وتم تقديم عرض لسولشاير للسبيرز وتمت الموافقة لكن سولشاير رفض الانضمام موضحا رغبته بالبقاء مع اليونايتد خسر الفريق أول لقاء رسمي امام الارسنال بالدرع الخيرية 0-3 في استاد ويمبلي , وشهد اللقاء عودة النجم روى كين بعد غياب حوالى سنة للاصابة وشهد كذلك اول لقاء رسمى لستام مع اليونايتد في بطولة الدوري الإنجليزي كان اليونايتد طوال الموسم يراوح بين المركز الاول والثانى ,وكانت المنافسة قوية من جانب الارسنال وتشيلسى واستون فيلا .
وخاض المان يونايتد لقاءات قوية جدا مثل لقاء الارسنال 1-1 بالاولد ترافورد و 2-2 امام الليفر بالانفليد في بطولة الكأس وعلى الرغم من إقامة جميع المباريات على الأولد ترافود بعد أن جاءت القرعة في مصلحة اليونايتد إلا أن الفريق واجه 5 فرق من الدوري الممتاز وهي : ميدلزبره , تشلسي , ليفربول , آرسنال ونيوكاسل ونجح في تجاوزها جميعا .
