بداية الألفية الجديدة كانت مزعجة بشكل كبير للميلان حيث احتل الفريق المركز السادس في أول مواسمها مما دعا بيرلسكوني للتصرف بسرعة وقوة في صيف 2001 فتعاقد مع اكثر من نجم أبرزهم انزاجي وروي كوستا وديدا وبيرلو ووضعهم تحت تصرف المدرب التركي فاتح تريم لكنه فشل في قيادة الميلان بنجاح ليتعاقد بيرلسكوني مع المدرب كارلو انشيلوتي والذي حسن من وضع الفريق ووصل به للمركز الرابع في الكالشيو كما تأهل للمربع الذهبي في بطولة كأس الاتحاد الأوروبي
